Действующие вещества
Оглавление
- Химические и физические характеристики
- Физические свойства:
- Действие на растения
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Класс опасности
- Получение
- История
Химические и физические характеристики
4(индол-3ил) масляная кислота (ИМК) – природный ауксин, один из гомологов ИУК (3-индолилуксусная кислота, 1Н-индолил-3-этановая кислота). В чистом виде ИМК – белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этиловом спирте и других органических растворителях[5].
4(индол-3ил) масляная кислота легко разлагается до неактивных соединений на свету и в присутствии кислот. Раствор ИМК ещё менее стоек и без значительной потери активности храниться в темном, холодном месте не более нескольких суток[3].
Физические свойства:
- плотность –1,3±0,1 г/см3;
- точка кипения – 426,6±20,0°C;
- точка плавления – +124°C–+125,5°C;
- молекулярный вес – 203,2;
- температура вспышки – +211,8°C±21,8°C[6].
Действие на растения
4(индол-3ил) масляная кислота, как и прочие природные ауксины, вырабатывается в основном в верхушках (апексах) стеблей и в растущих семенах, а затем активным транспортом перемещаются в органы-мишени, где вызывают разнообразные физиологические эффекты[3].
ИМК, как и прочие ауксины, изменяет активность целого ряда ферментов, влияет на белковый синтез, зависимый от нуклеиновых кислот, и изменяет транспортные свойства мембран[3].
Наиболее известна стимуляция ауксинами растяжения клеток в молодых побегах. Механизм этого эффекта основан на ориентации растений по отношению к свету (фототропизм) и к силе тяжести (геотропизм). Сигналом для развития корней служат ауксины, в частности 4(индол-3ил) масляная кислота, поступающие из молодых побегов.
Отмечается, что в высоких концентрациях природные ауксины способны тормозить рост тканей[3].
Большое количество разнообразных ауксинов выделяют развивающиеся семена, их присутствие заставляет разрастаться мясистый околоплодник[3].
При обработке семян регуляторами роста, содержащими 4(индол-3ил) масляную кислоту наблюдается значительное улучшение полевой всхожести[2].
Восприимчивость различных тканей растений к ауксинам различна. Стимуляция роста корня заметна при концентрации 10-11М, а при 10-9М рост корней подавляется. Стебель нечувствителен к таким концентрациям и оптимальное содержание ауксинов для его роста – 10-5М[3].
4(индол-3ил) масляная кислота (ИМК) является непревзойденным стимулятором корнеобразования. Ее активность в 4–5 раз выше, чем у гетероауксина (3-индолилуксусная кислота, 1Н-индолил-3-этановая кислота). После обработки ИМК образуется более объемная корневая система, растения быстрее приживаются и трогаются в рост. Черенки манго удалось укоренить только при использовании ИМК, тогда как гетероауксин оказался в этом случае не эффективным[3].
Применение
4(индол-3ил) масляная кислота (ИМК) в сфере защиты растений применяется как действующее вещество регуляторов роста растений, предназначенных для обработки посадочного материала, в том числе черенков, семян различных растений в целях улучшения их приживаемости и увеличения энергии роста[3][2].
В России разрешены к применению препараты с действующим веществом ИМК: "Корневин, СП", "Корней, СП", "Корнестим, СП", "УкоренитЪ, СП", "Корень Супер, ВРГ", "Коренник, СП", К"орнерост М, КРП", а также "Стимулэйт, Ж"[2].
Токсикологические свойства и характеристики
4(индол-3ил) масляная кислота при использовании в рекомендуемой дозировке и с соблюдением правил хранения, транспортировки и использования не представляет опасности для окружающей среды, малоопасна для человека, млекопитающих и пчел[2].
Индол-3-масляная кислота 99%, предназначенная для биохимии, токсична для теплокровных при пероральном введении (проглатывании)[5].
Класс опасности
- для человека – 3А;3В; 4;
- для пчел – 3; безопасен[2].
Класс опасности препарата зависит от препаративной формы и концентрации действующих веществ[2].
Получение
Разработано множество способов синтеза 4(индол-3ил) масляной кислоты:
- Алкинирование ароматических соединений (реакция Фриделя-Крафтса)[1].
- Реакция индола, бутиролактона и едкого калия при температуре +250ºC–+ 290ºCпри давлении, развивающимся в ходе реакции[1].
- Реакция Фишера путем циклизации фенилгидразона этилового эфира δ-формилвалериановой кислоты[4].
- Взаимодействие индолилмагнийгалогенидов с бутиролактоном[4].
История
Изучение 4(индол-3ил) масляной кислоты тесно связано с исследованиями природных ауксинов в целом и в частности с исследованиями 3-индолилуксусной кислоты (ИУК, 1Н-индолил-3-этановая кислота). Успешное исследование ИУК побудил химиков и биологов к синтезу и испытанию большого числа соединений близких или похожих на нее. Наиболее интенсивно исследования таких веществ проводились в 40–50-х годах XX века. Ауксиновую активность обнаружили у большого числа соединений, в том числе и у 4(индол-3ил) масляной кислоты (индолилмасляной кислоты, ИМК). Более того, было установлено, что ИМК обладает более высокой активностью как стимулятор образования корней, чем ИУК[5].
Первоначально 4(индол-3ил) масляная кислота была синтезирована синтетическим путем и относилась к синтетическим аналогам ауксина. Но позднее, уже в конце XX века, многими учеными было убедительно доказано ее присутствие в растениях и данное вещество отнесли к природным ауксинам[3].
В настоящее время 4(индол-3ил) масляная кислота широко используется во всем мире как действующее вещество регуляторов роста растений, стимулирующих укоренение посадочного материала[6].
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Захарычев В.В. Гербициды и регуляторы роста растений. Основы биохимии и применения: учебное пособие. – Москва: РХТУ им. Д.И. Менделеева,2007 – 204 с.
4. Мельников Н.Н. Химия пестицидов, Москва, Издательство «Химия», 1968 г – 496 с
5. Муромцев Г.С. (ред.) Регуляторы роста растений, М.: Колос, 1979. — 246 с.
Пестициды, содержащие 4(индол-3ил) масляная кислота
регуляторы роста растений, ДВ: 28-гомобрассинолид + гиббереллиновая кислота А3 + 4(индол-3ил) масляная кислота (0,032 + 0,01 + 0,12 г/л)
Рег. номер: 018-07-3793-1 до 13.09.2032 г. 4/-
регуляторы роста растений, ДВ: 6-фурфуриламинопурин + гиббереллиновая кислота А3 + 4(индол-3ил) масляная кислота (0,09 + 0,05 + 0,05 г/л)
Рег. номер: 639-07-3214-1 до 12.07.2031 г. 4/3
регуляторы роста растений, ДВ: 4(индол-3ил) масляная кислота (5 г/кг)
Рег. номер: 427-07-919-1 до 21.12.2025 г. 3В/-
регуляторы роста растений, ДВ: 4(индол-3ил) масляная кислота (5 г/кг)
Рег. номер: 008-07-1288-1 до 11.12.2026 г. 3В/3
регуляторы роста растений, ДВ: 4(индол-3ил) масляная кислота (5 г/кг)
Рег. номер: 033-07-1287-1 до 11.12.2026 г. 3В/3
регуляторы роста растений, ДВ: 4(индол-3ил) масляная кислота (5 г/кг)
Рег. номер: 018-07-1869-1 до 11.04.2028 г. 3А/-
регуляторы роста растений, ДВ: 4(индол-3ил) масляная кислота (5 г/кг)
Рег. номер: 012-07-3073-1 до 24.03.2031 г. 3В/3
регуляторы роста растений, ДВ: 4(индол-3ил) масляная кислота (5 г/кг)
Рег. номер: 021-07-3934-1 до 09.01.2033 г. 3/3
регуляторы роста растений, ДВ: 4(индол-3ил) масляная кислота (5 г/кг)
Рег. номер: 046-07-3941-1 до 13.03.2029 г. 3В/3
(c) Справочник AgroXXI