Дифлюфеникан - Трехмерная модель молекулы - фото
Дифлюфеникан - Трехмерная модель молекулы
Дифлюфеникан - Структурная формула - фото
Дифлюфеникан - Структурная формула

Список пестицидов на основе Дифлюфеникан

Действующие вещества

IUPAC
N-(2,4-дифторфенил)-2-[3-(трифторметил)фенокси]пиридин-3-карбоксамид
IUPAC по англ.
N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide
Номер CAS
83164-33-4
Синонимы
Дифлюфеникан, Дифлуфеникан, diflufenicanil, DFF, 3-Pyridinecarboxamide. N-(2.4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-
Анг.
Diflufenican
Эмпирическая формула
C19H11F5N2O2
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Пиридины, Пиридонкарбоксамиды, Фениловые эфиры, Фторорганические соединения
Препаративная форма
10% Суспензионный концентрат
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Дифлюфеникан – бесцветные кристаллы. Растворим в органических растворителях. На воздухе стабилен до точки плавления. В водном растворе при 22°C и pH 5,7 и 9 устойчив[3].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 394,3;
  • температура плавления –159–161°C;
  • давление паров (25°C) – 4,25•10-3 мПа;
  • растворимость в воде (25°C) – менее 0,05 мг/дм3[3].

В связи с присутствием в структурной формуле иона пиридона[8] (информация в статье «Пиридонкарбоксамиды») дифлюфеникан относят к классу пиридонкарбоксамиды. В классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) данное вещество отнесено к более обширному классу – фениловые эфиры[9]. Это оправдано в связи с присутствием с структурной формулы фенил-радикала (Информация в статье «Фениловые эфиры»).

Чувствительные виды сорных растений

  • Горец (виды)
  • Горчак розовый
  • Звездчатка средняя
  • Метлица (виды)
  • Пикульник (виды)
  • Подмаренник цепкий
  • Редька дикая
  • Ромашка (виды)
  • Смолевка-хлопушка
  • Торица полевая
  • Чемерица (виды)[2][4]

Действие на вредные организмы

Дифлюфеникан обладает контактным персистемным гербицидным действием. Эффективен в борьбе с широколиственными и злаковыми сорными растениями в предвсходовый и ранний послевсходовый периоды на посевах ржи, ярового ячменя, озимой пшенице, озимом ячмене[3].

Механизм действия

. По классификаци HRAC и WSSA дифлюфеникан является ингибитором фитоиндезатуразы /inhibition of phytoene desaturase. Вещества с тамим механизмом действия объединены в группу 12, до 2020 года – группа F1[9].

Подробнее о механизме действия на сорную растительность д.в. дифлюфеникан и других фениловых эфиров – в статье «Фениловые эфиры», раздел «Действие на вредные организмы»

Отмечается, что до 2020 года данное вещество относилось к классу никотинанилиды с тем же механизмом действия – ингибиторы биосинтеза каратиноидов на этапе фитондесатуразы[5]. В настоящее время класс никотиоанилиды в системе классификации веществ с гербицидной активностью HRAC и WSSA не рассматривается[9].

Симптомы повреждения

– хлороз и некроз листьев. В составе гербицида Морион, СК совместно с действующим веществом изопротурон, дифлюфеникан при почвенном применении действует в фазе прорастания всходов сорных видов, при послевсходовом применении – в течение 5–7 дней[2]. Скорость действия зависят от влажности и температуры почвы и воздуха[4]. При прорастании второй волны сорных растений, дифлюфеникан проникает через корни, стебель и колеоптиль и вызывает интенсивное обесцвечивание проростков и последующую гибель сорных растений[6].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние двудольные, в том числе устойчивые к 2,4-Д и 2М-4Х (звездчатка средняя, торица, ромашка непахучая, горчак розовый, подмаренник цепкий, смолевка-хлопушка, чемерица). А также некоторые злаковые сорные растения[3][4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Редька дикая
  • Арктотека ноготковая[10]

Резистентность

. К веществам группы 12 (ингибиторы фитоиндезатуразы) установлены случаи возникновения резистентности у биотопов видов редька дикая, арктоте́ка ноготковая. Группа 12 включает следующие классы химических веществ: дифенилгетероциклы (Diphenyl heterocycles), N-фенилгетероциклы (N-Phenyl heterocycles), фениловые эфиры (Phenyl ethers)[9].

Профилактика резистентности

– в статье «Фениловые эфиры».

Фитотоксичность

. Дифлюфеникан не фитотоксичен для пшеницы озимой, ржи озимой, тритикале озимой, пшеницы яровой, ячменя ярового и озимого[3].

Применение

Дифлюфеникан в сфере защиты растений используется в качестве действующего вещества гкрбицидов. Зарегистрированны гербициды со следующим сочетанием действующих веществ:

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,2
ОДК в почве (мг/кг)0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,03 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,6
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные

. ЛД50 для крыс более 2000 мг/кг[3].

В почве

ДТ50 = 315 (224–621), ДТ90 = 542 (311–773) дней[2].

Классы опасности

. Препараты, имеющие в своем составе дифлюфеникан, относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
3. Измерение концентраций мезосульфурон-метила, иодосульфурон-метил-натрия, дифлюфеникана и мефенпир-диэтила в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов хроматографическими методами. Методические указания. МУК 4.1.2763-10
4. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
5. Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 
6. Нещадим Н. Н., Пикушова Э. А.,. Веретельник Е. Ю, Горьковенко В. С. Интегрированная защита растений (зерновые культуры): учеб. Пособие. Издательство: Краснода, КубГАУ, 2014. – 278 с.  Скачать >>>
7. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
8. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Источники из сети интернет:
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
10. http://weedscience.org/

Пестициды, содержащие Дифлюфеникан

Бакара Форте, КСБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Дифлюфеникан + флуфенацет + флуртамон (120 +120 +120 г/л)
Рег. номер: 019-03-1211-1 до 04.09.2026 г. 3/3
Форкаст, МДАО Фирма «Август»
гербициды, ДВ: дифлюфеникан + Йодосульфурон-метил-натрий + Антидот мефенпир-диэтил (150 г/л + 8 г/л + 30 г/л)
Рег. номер: 021-03-4655-0 до 25.08.2027 г. 3/3
Фомдос, КСШандонг Вейфанг Рейнбоу Кемикал Ко. Лтд.
гербициды, ДВ: флуфенацет + дифлюфеникан (400 г/л + 100 г/л)
Рег. номер: 699-03-4703-1 до 05.11.2034 г. 3/3
Морион, СКАО Фирма «Август»
гербициды, ДВ: Изопротурон + дифлюфеникан (500 + 100 г/л)
Рег. номер: 021-03-1704-1 до 18.04.2027 г. 3/3
Нерта, КСООО «Агро Эксперт Груп»
гербициды, ДВ: Изопротурон + дифлюфеникан (500 + 100 г/л)
Рег. номер: 178-03-2666-1 до 23.04.2030 г. 3/3
Алистер Гранд, МДБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Мезосульфурон-метил + Йодосульфурон-метил-натрий + дифлюфеникан + Антидот мефенпир-диэтил (6 + 4,5 + 180 + 27 г/кг)
Рег. номер: 019-03-4052-1 до 28.03.2033 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI