Действующие вещества
Физико-химические свойства
В чистом виде – белое вещество почти без запаха[1].
Технический продут – серое или желтое кристаллическое вещество со специфическим неприятным запахом трихлорметансульфенилхлорида[1][9]. Содержит 96% чистого К, а также воду, NaCl и не вступивший в реакцию тетрагидрофталимид[8].
Разлагается при температуре выше 100°C. В воде почти не растворяется, лучше в органических растворителях – бензоле, ацетоне, дихлорэтане, хлороформе. Препарат во внешних условиях стоек, но при повышенной влажности легко гидролизуется с образованием тетрагидрофталимида, хлороводорода, CO2 и серы. Особенно быстро протекает гидролиз в присутствии щелочей при повышенной температуре. Поэтому препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера[1][9].
Выделяющийся при разложении хлористый водород легко разрушает бумажную тару, вследствие чего последняя не рекомендуется для упаковки каптана[1].
Не вызывает коррозии металлов, но продукты разложения коррозионны[4].
Физические характеристики
Действие на вредные организмы
Каптан обладает высокой фунгицидной и слабой бактерицидной активностью и используется как высокоэффективный заменитель бордоской жидкости[1].
Обладает малым защитным эффектом – 5–7 дней, поэтому необходимы повторные обработки от двух до пяти раз, в зависимости от культуры[8][10].
Механизм действия. Каптан – защитный, контактный фунгицид. Механизм действия неспицифичен: он влияет на процессы метаболизма грибной клетки, в которых участвуют сульфгидрильные группы ферментов и коферментов, взаимодействует с тиосодержащимм клеточными компонентами, инактивирует ферменты фосфорного обмена, ингибирует биосинтез цитрата из ацетата. При взаимодействии с тиолами грибной клетки образует фосген, который может реагировать с белками, аминокислотами и другими ее компонентами[4].
Резистентность. При длительном применении против парши яблони, антракоза и септориоза крыжовника и смородины наблюдалось нарастание мучнистой росы, поэтому использование каптана в районах распространения мучнисторосяных грибов целесообразно в чередовании с другими препаратами[4].
Применение
Способствует повышению лежкости плодов в период хранения, однако при обработке виноградной лозы каптан отрицательно влияет на спиртовое брожение, тормозит развитие дрожжевых грибов[1].
Зарегистрированные препараты на основе каптана применяются против болезней яблони (парша)[6].
Баковые смеси. Каптан может применяться совместно со многими пестицидами других химических соединений, за исключением минеральных масел и железного купороса[1]. Широко применяется в смесях с другими фунгицидами[9].
Однако, в связи с быстрым протеканием гидролиза действующего вещества в присутствии щелочей при повышенной температуре, препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера[9].
Каптан не снижает активность микробиопрепаратов на основе Bacillus thuringiensis и белой мускардины[4].
Фитотоксичность. Ожогов растений не вызывает[1]. Ожоги возможны в случае применения каптана в смеси с минеральномасляными эмульсиями или же в течение 10–15 дней до или после их применения[2].
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,1 |
| ОДК в почве (мг/кг) | 1,0 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,2 (орг.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,3 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,003 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в виноградном соке | 0,05 |
| в плодовых (семечковые) | 3,0 |
| в яблочном соке | 0,01 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
| в винограде | 25,0 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
| в бруснике | 20,0 |
| в дыне | 10,0 |
| в изюме (все виды) | 50,0 |
| в картофеле | 0,05 |
| в клубнике | 20,0 |
| в малине | 20,0 |
| в миндале | 0,3 |
| в огурцах | 3,0 |
| в плодовыех косточковых | 25,0 |
| в томатах | томаты |
| в чернике | 20,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
Вещество сравнительно долго сохраняется на поверхности обработанных растений, обнаруживается через 1–2 месяца и более. Чтобы уменьшить его содержание в растительных продуктах, их промывают водой и 2 %-ным раствором гидроокиси кальция[7].
Энтомофаги. Иногда может вызывать гибель до 29% особей фитосейлюса[4].
Не токсичен для хищных клещей, например, тифлодромуса[4].
Полезные виды. Малоопасен для пчел, тем не менее, их рекомендуется изолировать на одни сутки в радиусе 5 км. Каптан весьма токсичен для рыб и подавляет развитие многих почвенных микроорганизмов[7].
Для теплокровных и человека препарат малотоксичен, но реагирует с сульфгидрильными группами белков, поэтому в период работы с этими веществами рекомендуется пища, богатая белками[7]. ЛД50 для крыс 3500 мг/кг, для мышей 4000 мг/кг[9]. При скармливании с пищей в дозе 1 г/кг корма в течение 2 лет не наблюдалось отрицательных последствий у крыс. Кумулируется слабо. Не проявляет мутагенного и тератогенного действия[4]. По другим литературным источникам,[9] при систематическом введении в организм животных может вызвать тератогенный эффект[9].
Установлено, что в органах животных метаболиты каптана внедряются в структуру протеинов и нуклеиновых кислот[8].
Концентрированные водные растворы раздражают слизистые. Следует избегать попадания их на кожу[11]. При длительном контакте с кожей вещество вызывает небольшое раздражение[9].
При работе с каптаном необходимо тщательно защищать органы дыхания, кожные покровы и глаза общепринятыми средствами индивидуальной защиты[8].
В почве. В почве под влиянием микроорганизмов препарат сравнительно быстро разрушается с образованием имидов, которые в результате гидролиза переходят в соответствующие кислоты с последующим полным разрушением молекулы. Процесс этот продолжается несколько месяцев[7]. По другим литературным источникам, при соблюдении норм расхода средство практически полностью разлагается почвенными микроорганизмами до простейших веществ за 1-1,5 месяца[2].
Классы опасности. Препараты на основе каптана относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу для пчел[5].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].
Cуммарный процесс получения каптана Cуммарный процесс получения каптана
Этим методом каптан получают в промышленности. При строгом соблюдении условий процесса выход продукта достигает 90 %
Согласно:[9]
Получение
Каптан получают взаимодействием тетрагидрофталимида с перхлорметилмеркаптаном[11]. Реакцию проводят в водно-щелочной среде при хорошем перемешивании и возможно низкой температуре во избежание гидролиза исходного и конечного продуктов[9].(изображение)
Необходимый для этого синтеза тетрагидрофталимид получают из аммиака и тетрагидрофталевого ангидрида при температуре несколько выше 200°C. В свою очередь, тетрагидрофталевый ангидрид практически с количественным выходом готовят путем конденсации бутадиена с малеиновым ангидридом при 100–160°C[9].
2. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
4. Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
7. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
9. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Пестициды, содержащие Каптан
фунгициды, ДВ: Каптан (500 г/кг)
Рег. номер: 156-02-2999-1 до 27.01.2031 г. 3/3
фунгициды, ДВ: Каптан (500 г/кг)
Рег. номер: 389-02-3076-1 до 29.03.2031 г. 2/3
фунгициды, ДВ: каптан (500 г/л)
Рег. номер: 018-02-4710-1 до 06.11.2034 г. 2/3
фунгициды, ДВ: каптан (800 г/кг)
Рег. номер: 201-02-4596-1 до 06.06.2034 г. 2/3
(c) Справочник AgroXXI