Карфентразон-этил - Трехмерная модель молекулы - фото
Карфентразон-этил - Трехмерная модель молекулы
Карфентразон-этил - Структурная формула - фото
Карфентразон-этил - Структурная формула

Список пестицидов на основе Карфентразон-этил

Действующие вещества

IUPAC
этиловый эфир (11,8)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4 дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1//-1,2,4-триазол-1-ил)-4- фторфенил]пропионо
IUPAC по англ.
ethyl 2-chloro-3-[2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]propanoate
Номер CAS
128639-02-1
Синонимы
Карфентразон-этил, эфинити, аврора, FMC 116426
Анг.
carfentrazone-ethyl
Эмпирическая формула
C15H14Cl2F3N3O3
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – вязкая желтая жидкость. Имеет легкий нефтяной запах. Во всех соотношениях смешивается с ацетоном, этанолом, метиленхлоридом и этилацетатом. В водной среде при pH 5 гидролитически стабилен; при pH 7 гидролизуется за 13,7 дней на 50[3][5].

При повышенных температурах и под действием солнечного излучения вещество относительно быстро разрушается. В почве и растениях в результате гидролиза вещества карфентразон-этил быстро метаболизируется до карфентразона (ДТ50 для почвы меньше двух дней)[3][5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 412,2;
  • температура замерзания – 22,1°C;
  • давление паров (при 25°C) – 1,6•10-2 мПа;
  • растворимость в воде – 12–30 мг/л (в зависимости от pH)[3][5].

Карфентразон-этил в классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматривается как N-фенилтриазолинон[8]. В отечественной литературе обычно рассматривается как триазолинон[4].

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия полыннолистная
  • Бодяк полевой
  • Вероника
  • Горчица полевая
  • Канатник теофраста
  • Марь белая
  • Паслен черный
  • Пастушья сумка
  • Подмаренник цепкий
  • фиалка полевая
  • Щавель конский
  • Щирица (виды)
  • Яснотка (виды)[6]

Действие на вредные организмы

Карфентразон-этил обладает контактным избирательным гербицидным действием. Эффективен против однолетних и некоторых многолетних двудольных сорных растений в посевах пшеницы и ярового ячменя[4].

Механизм действия

. Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), карфентразол-этил относится к ингибиторам протопорфириноген оксидазы/ Inhibition of protoporphyrinogenoxidase, группа 14 (до 2020 г – группа E)[8]. В литературных источниках, по механизму дейсвия, карфентразон-этил относят к группе гербицидов разрушающих мембраны вследствие ингибирования протопорфириноген оксидазы[4].

Протопорфириноген оксидаза (КФ 1.3.3.4) – фермент, участвующий в превращении протопорфириногена IX в протопорфирин IX (наиболее распространенная в природе форма порфирина; комплексы порфиринов с магнием являются хлорофиллами). Нарушение этого биохимического процесса приводит к образованию супероксидрадикала, разрушающего мембраны, и к лизису клеток[4].

Карфентразон-этил характеризуется ограниченным передвижением в растениях[6]. После попадания на поверхность листа данное вещество проникает через кутикулу и задерживается в водной фазе эпидермальных клеток[4].

Гербицидная активность в отношении тканей листа обычно увеличивается при наличии солнечного света, повышенной температуре и влажности, при этом она максимальна на молодых растениях[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Амброзия полыннолистная
  • Кохия веничная
  • Мятлик однолетний
  • Щирица пальмера
  • Щирица запрокинутая
  • Щирица бугорчатая
  • Щирица гибридная[9]

Симптомы повреждения

. Первые симптомы повреждения растений, в зависимости от погодных условий и вида растений, могут развиваться в течение нескольких часов или первых четырех дней[4][6]. Сначала формируются размокания, сходные с промерзанием растений, затем иссушение и некроз тканей[4]. Полная гибель сорняков наступает через месяц. Защитное действие продолжается тридцать дней, при благоприятных условиях – дольше[6].

Подавляемые сорные виды

. Карфентразон-этил подавляет паслен черный, подмаренник цепкий, щирицу, марь белую, канатник Теофраста, пастушью сумку, горчицу полевую, яснотку, амброзию полыннолистную, веронику, фиалку полевую и др., устойчивые к 2,4-Д. При высоких дозах повреждаются некоторые многолетние двудольные сорняки, например, щавель конский и бодяк полевой[6].

Устойчивые виды

– злаковые сорные и культурные растения[4].

Резистентность

. Как и все ингибиторы протопорфироноген оксидазы, карфентразон-этил относят к группе среднего риска по возникновению биотопов резистентных растений[4]. Установлены случаи возникновения резистентнтных биотопов к веществам группы 14 (ингибиторам протопорфириноген оксидазы). Резистентные биотопы зафиксированы у следующих видов: амброзия полыннолистная, кохия веничная, мятлик однолетний, щирица Пальмера, щирица запрокинутая, щирица бугорчатая, щирица гибридная[8].

Профилактика резистентности

. Избежать резистентности возможно путем чередования гербицидов с различным механизмом действия[4]. В случае применения гербицидов с действующим веществом карфентразол-этил, для чередования нельзя выбирать препараты, включающие в свой состав вещества относящиеся к химическим классам: дифениловые эфиры, N-фенил-фтальимиды, N-фенилоксадиазолоны (N-Phenyl-oxadiazolones), N-фенилтриазолиноны (N-Phenyl-triazolinone) и являющиеся ингибиторами протопорфириноген оксидазы (группа 14 по классификации HRAC и WSSA)[8].

Фитотоксичность

для сельскохозяйственных культур: карфентразон-этил может вызвать кратковременное торможение роста культуры и появление хлоротичных полос на листьях[6].

в качестве десиканта:

Применение

Карфентразон-этил в сфере защиты растений используют в качестве действующего вещества контактных гербицидов. Такие его особенности как быстродействие и отсутствие гербицидной активности в почве можно использовать для неселективного «выжигания» сорной растительности[4].

Поскольку данное вещество обладает ограниченной способностью к передвижению в растительных тканях, то опрыскивание проводят очень тщательно, стараясь покрыть максимальную площадь листьев сорных растений[4].

Карфентразон-этил применяется в посевах пшеницы и ярового ячменя против однолетних и некоторых многолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д (подмаренник цепкий и др.). Может использоваться в смеси с 2,4-Д[4][1].

Зарегистрированы гербициды с действующими веществами:

  • карфентразон-этил – применяются против однолетних двудольных, в том числе подмаренника цепкого и других устойчивых к 2,4-Д видов сорных растений на посевах пшеницы, ячменя, тритикале озимое, ржи озимой, картофеля среднеспелых и позднеспелых сортов;
  • 2,4-Д (сложный 2-этилгексиловый эфир) + карфентразон-этил – применяются против однолетних двудольных сорных растений, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х и некоторых многолетних двудольных и корнеотпрысковых сорняков в посевах пшеницы озимой и яровой, ячменя ярового, кукурузы[2].

Зарегистрированные десиканты с действующим веществом карфентразон-этил применяются для предуборочной подготовки картофеля продовольственного и семенного (низкорослые и сильно облиственные сорта), зерновых колосовых культур, подсолнечника, рапса ярового и озимого[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,03
ОДК в почве (мг/кг)0,06
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,1 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,4
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков0,02
в картофеле0,01
в кукурузе (зерно, масло)0,02
в подсолнечнике (семена, масло)0,02
в рапсе (зерно, масло)0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

. Карфентразон-этил практически не связывается почвой, являясь подвижным гербицидом. Однако вследствие чрезвычайно низкой устойчивости в почве, время полуразложения составляет 0,55–0,58 сут., он не представляет опасности с точки зрения загрязнения почвы и сопредельных сред[4].

Полезные виды

. Безопасен для пчел (4-й класс опасности)[1].

Теплокровные и человек

. ЛД50 для крыс превышает 5000 мг/кг, т.е. вещество относится к малоопасным пестицидам[4]. Умеренно опасен для теплокровных и человека[1]. Препарат слабо раздражает кожу и конъюнктиву[3].

Классы опасности

. Препараты на основе карфентразон-этила относятся к 3 классу опасности для человека, 3 и 4 классам опасности для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

Литературные источники:
1. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Измерение концентраций карфентразон-этила методом газожидкостной хроматографии в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1136-02
4. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
5. Определение остаточных количеств карфентразон-этила в воде и его метаболита карфентразона в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1135-02
6. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
8. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
9. http://weedscience.org/

Пестициды, содержащие Карфентразон-этил

Аврорекс, КЭАО «ФМРус»
гербициды, ДВ: 2,4-д кислота (сложный 2-этилгексиловый эфир) + карфентразон-этил (332 + 21 г/л)
Рег. номер: 050-03-4562-1 до 06.05.2034 г. 2/3
Буцефал, КЭАО «ФМРус»
гербициды, ДВ: Карфентразон-этил (480 г/л)
Рег. номер: 050-03(04)-2968-1 до 29.12.2030 г. 3/3
Буцефал, КЭАО «ФМРус»
десиканты, ДВ: Карфентразон-этил (480 г/л)
Рег. номер: 050-03(04)-2968-1 до 29.12.2030 г. 3/3
Сахара, КЭАО Фирма «Август»
гербициды, ДВ: Карфентразон-этил (480 г/л)
Рег. номер: 021-03(04)-3998-1 до 02.03.2033 г. 3/3
Спотлайт Плюс, МЭКЕМИНОВА А/С
десиканты, ДВ: Карфентразон-этил (60 г/л)
Рег. номер: 058-04-2878-1 до 15.11.2030 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI